Se Brera si caratterizza per i suoi differenti strati storici, sia antichi che moderni, le narrazioni che si intrecciano, riecheggiano da epoche di circostanze molto diverse: dai poveri e umili alla bohème e alla cultura, dai grandi eccessi della nobiltà, agli sforzi della scienza. In mezzo a questo ricco arazzo, tre punti fissi della topografia dell’area rimangono costanti attraverso tutte le epoche e gli eventi. Le chiese di Brera possono essere paragonate a stelle fisse nella sua costellazione, in quanto i corpi celesti che la illuminano, diventano poi leggende delle strade acciottolate di Brera. Vale infatti la pena di visitare Brera anche solo per queste chiese e, naturalmente, per allietare l’anima con il cibo della vera cucina milanese di Stendhal.
La prima tra queste chiese, la Chiesa di San Marco, fu costruita nel 1254 su un sito dedicato a San Marco come omaggio ai veneziani che si erano uniti a Milano per opporsi all’imperatore tedesco Federico I (Federico Barbarossa). Da qui il nome, che onora il santo patrono di Venezia. Questa chiesa possiede un’opulenza che non stonerebbe tra i canali della Serenissima. Il campanile della struttura originale, che fungeva da centro dell’attività dell’ordine agostiniano a Milano, è rimasto, insieme a un imponente portale in pietra con le statue di San Marco, Sant’Ambrogio e Sant’Agostino. La chiesa è rinomata per il suo organo storico risalente al 1875, meticolosamente restaurato per riportarlo al suo antico splendore. In effetti, l’organo non è l’unico pezzo di storia musicale tra le mura della chiesa; una targa ricorda una residenza di tre mesi di un giovane e ribelle Wolfgang Amadeus Mozart nella canonica della chiesa.
La successiva è una chiesa che funge da santuario per la meditazione pacifica: la Basilica di San Simpliciano, immersa in una tranquilla piazza acciottolata raggiungibile dal vivace Corso Garibaldi. Si dice che le campane della chiesa possiedano una qualità curativa e l’intera area emana un senso di pace e tranquillità. La Basilica di San Simpliciano è un mondo lontano dal trambusto della Milano moderna, essendo una delle chiese più antiche della città, costruita da Sant’Ambrogio in persona come una delle quattro istituite per servire la periferia di Milano. La leggenda narra che Sant’Ambrogio, quando cercava un luogo dove costruire la sua chiesa, scelse la strada per Como, all’epoca luogo in cui le prostitute pubblicizzavano i loro servizi. Fu per questo motivo che chiamò la chiesa Basilica Virginum (Basilica delle Vergini). Completata dal successore di Ambrogio, Simpliciano, che chiese di esservi sepolto, desiderio esaudito nel 401 d.C., la chiesa da quel momento prese il suo nome.
L’ultima chiesa degna di nota è l’imponente Santa Maria del Carmine, costruita nel XIV secolo dall’ordine dei Carmelitani, insieme a un convento. Distrutta da un incendio nel 1330, la chiesa fu ricostruita ma cadde in rovina quando l’ordine abbandonò il sito alla fine del secolo. Tuttavia, la chiesa si risollevò quando iniziarono i lavori di ricostruzione nel 1400, diventando un luogo di culto prediletto dalla nobiltà milanese, come testimoniano le tombe aristocratiche al suo interno. Nel corso dei secoli, la chiesa subì diversi interventi di ristrutturazione: il presbiterio ridisegnato in stile barocco nel XVII secolo e l’attuale facciata, opera di Carlo Machiacini, completata nel 1880. Questa chiesa, con le sue numerose iterazioni, simboleggia la ricca e variegata storia di Brera: l’ascesa e il declino degli ordini e i capricci del tempo.
Con la grande Pinacoteca di Brera situata nella zona, il quartiere è conosciuto come il centro artistico di Milano. L’arte tuttavia non si limita alla galleria; le strade stesse ospitano grandi opere che raccontano i secoli e gli abitanti di Brera.